Osuuskauppa Maakunta perustettiin 1917. Toiminta-ajatus määriteltiin ytimekkäästi: "Puolueettoman Maakunnan tarkoituksena on toimittaa väestölle sen tarvitsemia tuotteita ja kerätä sekä välittää maatalouden tuotteita edelleen". Maantieteelliseksi toiminta-alueeksi otettiin alusta alkaen koko Kainuun maakunta.

Ensimmäinen liike avattiin 15.5.1917 Paltamon Mieslahteen. Ensimmäisen vuoden aikana avattiin 14 myymälää ja hankittiin laiva tavarankuljetuksia varten. Alkuvuosien tärkeimmät kauppatavarat olivat terva, kuivat elintarvikkeet, kankaat ja muu pientavara, eläinten nahkat ja maataloustarvikkeet. Vuosina 1918-1922 Maakunnalla oli maksuvälineenä käytössä oma raha, jonka katteena oli virallinen kultakate kassakaapissa. Säästökassatoiminta aloitettiin 1926.

Myymäläverkosto kasvoi ympäri Kainuuta ja 1930-luvulla toiminta laajeni kahvila- ja leipomoaloille. Sota-aikana Maakunta aloitti hotelli- ja ravintolatoiminnan, vaikkakin Hotelli Maakunta oli koko sodan ajan yksinomaan puolustusvoimien käytössä. Samoihin aikoihin perustettiin myös oma sikala ravintolan lihansaannin varmistamiseksi. 1950-1960 –luvuilla liiketoiminta laajeni jälleen uusille aloille, tuli autokauppa, huoltoasematoimintaa, ensimmäiset itsepalvelumyymälät, parturi-kampaamo, leirintäalue ja matkatoimisto. Enimmillään toimipaikkojen lukumäärä oli 65 vuonna 1966. Vuonna 1967 jäsenmäärä oli 6.754 ja henkilökuntaa oli 482.

1970 ja 1980 –luvut olivat saneerauksen aikaa. Tappiollista myymäläverkostoa karsittiin voimakkaasti, luovuttiin autokaupasta, huoltoasematoiminnasta sekä maatalous- ja rautakaupasta. Toiminta keskitettiin perustoimialoihin päivittäis- ja erikoistavarakauppaan sekä hotelli- ja ravintolatoimintaan. 1990-luvulle tultaessa jäseniä oli vajaa 8000 ja henkilökuntaa alle 200.

Tällä vuosituhannella Maakunta on investoinut Kainuuseen yli 153 miljoonaa euroa. Tänään Maakunnalla on vähintään yksi myymälä kaikissa toimialueensa kunnissa, hotelli- ja ravintolatoimintaa on Kajaanissa ja Vuokatissa. Jäseniä on yli 35 000 ja henkilökuntaa lähes 450.